「ラウンダーズ」とは、ここではポーカーのプロを意味する（←円卓）。ポーカーでロースクールの学費をかせぐマイク（マット・デイモン）は、ロシアン・マフィアの通称"KGB"（ジョン・マルコヴィッチ）相手に全財産の３万ドルを賭けた大勝負に挑む（この勝負に出かける前に引き出しのジッポーの下から隠していた札束を取り出すシーンがある）。が、完敗、デリバンで配達のアルバイトをするはめになる。

一方、マイクの友人"ワーム"（エドワード・ノートン）は刑務所で看守や囚人相手にポーカーでタバコを巻き上げ、収監生活を楽しんでいた。ワームの出所を迎えに行ったマイクは、ワームに唆され、つい足を洗ったはずのポーカーに足を踏み入れていく。マイクと同居していた恋人ジョー（グレッチェン・モル）は、マイクの裏切りを知って部屋を出て行ってしまう。さらに出所後のワームには利子で膨れ上がった借金の取立てが待っており、マイクは彼の借金を背負わされる羽目になるのだ（左はキャメルのポーカー柄ジッポー、1999年製。ワームは巻き上げたキャメルを捨ててしまった）。

マイクの夢はポーカーの世界選手権でチャンピオンになることだ。先の大勝負で彼が負けたのは、勝負中に世界選手権への出場のことを考えて目の前の勝負に油断してしまったからだ。右はポーカー世界選手権の広告柄のマルボロ・ジッポー（2001年製）。ちなみにマイクのロースクールの教授（マーティンランドー）はマルボロ＆ジッポー愛好家だ。
膨らんだ借金の返済期日（≒寿命）がせまり、教授に手持ちを工面してもらったマイクは再びKGBに大勝負を挑む‥‥。

なお、ジッポー社は1980年代に「デッキ・セット」と呼ばれるトランプを販売している（右下写真）。